一、抗拒娃娃亲
许广平的父亲许炳枟在许广平出生才3天，他便在与朋友的喝酒碰杯中，把她许给了香港的一个马姓人家。从此，这门娃娃亲就像梦魇一样，压在许广平、许父乃至整个许家的头上。
马家虽然被许家的人称为“乡下人”，但并不是老实诚朴的农民。是典型的土豪劣绅的行径。照那时的眼光看，马家与许家结亲已是门不当、户不对，何况马家又不是什么好人家，而是横行乡里的劣绅。因此，许广平懂事后，就坚决反对这门亲事。渐渐地许家上下也不支持这门亲事，只有她的父亲内心虽然也很痛悔，但迫于“道义”，仍然坚持着，最后连他也动摇了。马父特地赶到省城来找许父商定亲事，许父几次避而不见。马父“迫得藉邮寄意”，向许父发出“最后通牒”。据后面许广平的信，此事还真惊动了官府，官府还真认可了他所谓的理，故有“官府之催迫，皂隶之临门”之语。
后来，许广平的3哥出面，不知经过怎么的周折，总算退掉了这门亲事（也许只是暂时平息，不了了之），许广平则北上来到天津的姑母家，并于当年考入天津女子师范学校。但马家并未死心。1921年，马氏子千方百计打听到许广平的信址，写来一封卖弄文词、轻佻肉麻的信（即抄件的第二封信），继续催问亲事。遭到许广平的坚决反对。
二、初恋情人
许广平进入女高师不久，她结识了在北京大学就读的广东青年李小辉。他们原有表亲的关系，在异地他乡，从相互关心，到往来密切，逐渐产生了感情。许广平称他是“一位热情，任侠，豪爽，廉洁，聪明，好学”的青年。
许广平在天津求学时，有一位同学常瑞麟。在许广平进入女高师时，她已在北京医学专门学校学习。两人一向很友好，每逢节假日，广平总要到常家聚谈。
1923年春节前几天，常瑞麟的两个妹妹相继患病，许广平像亲姐妹一样照料她们。大年夜，许广平在女高师参加同乐会，不时感到喉咙疼痛。第二天，她到常瑞麟的“医专”的校医室去诊病，医生诊断为扁桃腺炎，给吃了些普通的消炎药。因校医室没有病房，既是扁桃腺炎也未必要住医院，广平就住在瑞麟家里。不料广平高烧不断，喉痛加剧。
李小辉打听到许广平患病住在常家，就焦虑地前来探望，一连探望3次，第3次探望时带来了西藏青果，说是可以清火治喉痛，他自己也留了一点，因也有一点喉痛的感觉。到患病的第6天，也就是春节初5，许广平竟由昏迷而进入弥留状态。这时常瑞麟的父亲请来了外国医生，诊断为猩红热。医生一面给她吃药，一面为她粗胀的颈部开刀，挤出了大量脓液。这样，许广平的病情才一天一天地好转起来。
许广平在病中时时想念李小辉，问周围的人，他们总是支支吾吾地说：“小辉也患病了，但已好了。”或说：“等你全好了再去看他吧。”许广平身体逐渐康复，更想念李小辉。正月19日晚饭时，又谈到了李小辉，常家的一个小妹不留神说了：“辉没有了！”这对许广平来说，简直是晴天霹雳，不禁号啕痛哭。后经追问，才知道小辉染上了和许广平一样的病，已在正月初7日夜里去世。许广平以虚弱的身体，一定要去吊祭死去了的辉。她终于找到了停柩的地方，看到了棺木上写着的李小辉的名字，证实了他确已逝去。她的哭声，和四周乌鸦的叫声，久久地缠绕在灵柩的上空。
三、与鲁迅相恋
许广平在天津北洋女子师范学校毕业后，1922年考入国立北京女子高等师范学校（简称女高师）。她对这所学校很满意。当时的校长许寿裳与北大校长蔡元培是同乡知交，因而两校关系十分密切：许多北大教师到女高师兼课，所发讲义也和北大一样，北大每有学术讲演也允许女高师学生参加听讲。在许广平就读的国文系，北大教师前来兼课的就有马裕藻、鲁迅、周作人、钱玄同、沈尹默、沈兼士、沈士远等。
1923年，许广平二年级时才读到鲁迅讲授的《中国小说史略》。在每周30多小时的课程中，她最盼望听讲小说史，上课时常选择第一排坐位。在学校，鲁迅是一位在学生中找不出一句恶评的老师，而许广平则是一位听课时喜好忘形而直率地提问的学生。
1925年3月11日，当时女师大发生了反对校长杨荫榆的学潮，作为学生自治会总干事的许广平正是学潮中的骨干。为了解除时代的苦闷，探讨中国女子教育的前途，她主动给鲁迅写了第一封信。从此他们在斗争中相互支持，在事业上相互帮助，在生活上相互关怀。他们相恋于1925年10月20日（这个日期是绝对正确的，但笔者暂不准备披露材料来源）。这一天的晚上，在鲁迅西三条寓所的工作室——“老虎尾巴”，鲁迅坐在靠书桌的藤椅上，许广平坐在鲁迅的床头，27岁的许广平首先握住了鲁迅的手，鲁迅同时也向许广平报以轻柔而缓缓的紧握。
于是，鲁迅首先对许广平说：“你战胜了！”许广平不禁报以羞涩的一笑。接着，两人热烈地接吻。第二天，刚刚写完小说《孤独者》4天的鲁迅，又一气呵成了一篇以婚恋为题材的，充满生活哲理和抒情色彩的小说——《伤逝》。1927年10月3日，鲁迅和许广平在上海开始了他们的同居生活。
作为陪伴鲁迅走过最后10年岁月的女人，许广平是鲁迅的伴侣却不是妻子。如果勉强可以称为妻子的话，那许广平也只能算是“二房”，真正的“大房”是鲁迅在浙江老家的女人——朱安。
